sábado, 4 de diciembre de 2010

notas finales

FACULTAD TECNICA
QUIMCA ORGANICA I ( QMC 201)
SEMESTRE II/10
SABADO 25- 09 -10 / 27-11-10 ( DEFENSA DE INFORMES )
HORARIO: 08:00 – 12: 00
DOCENTE: ROGELIO RAMOS MARIN
NSF EP NF
1. ALCON GLADY 53 19
2.ALIAGA E. JHONATAN 41 18
3. APAZA L. FRANKLIN 46 18
4. ARIAS C. ESTEPHANI -
5. AYALA A. SUSANA 31 8
6.ALMANCI C.TERESA -
7 COPA H. JORGE LUIS -
8. CASTILLO T. DAYLE 37 14
9. CHOQUE V. DANIELA 41 14
10. CHOQUE EDIBERTO 45 18
11.CHIRINOS N. JUAN R. 44 16
12. ESPEJO B. YADIRA 30 9
13. FERNANDEZ CH. JULIA 36 16
14. GAMBOA H. MARIA -
15. HUANCA P.MIGUEL -
16. HERRERA T. LIZETH 51 18
17.HUAYHUA A. MABEL 44 16
18. ILLANES HEYDI -
19. LOPEZ L. GROVE 44 16
20.LOPEZ P. MIGUEL A. -
21. LAURA I. HEIDY -
22. MACHACA A. JOSE -
22. MACHACA A. JOSE -
23. MARQUEZ P. CARLA 41 13
24. MORENO SORAYA -
25.MAMANI CH. ANDRES 33 18
26.MAMANI V. ROGELIO -
27. MAMANI M. TANIA -
28. MAGNE CH. SANTIAGO -
29. NINA M. ARMINDA 38 16
30. NATTES L. PILAR 39 13
31. PAUCARAC. ISRAEL 32 18
32. PACO C. SOLEDAD 47 18
33. PAREDES Y. ESTHELA 33 10
34.QUISPE C. EMMA 39 9
35. QUISPE A. ZAIDA 37 16
36. QUISPE Q. RODRIGO -
37. RAMIREZ A. RAFAEL -
38. ROJAS M. YUDDY 52 21
39. RUIZ H. YOLA -
40. SILVESTRE F. EDDY 46 19
41. TORREZ Q. JIMENA 42 15
42. TICONA H. ELSA 49 20
43. TRUJILLO C. BETTY 41 19
44. MALDONADO J. CARLOS -
45. RIZZO S. LAURA -

miércoles, 13 de octubre de 2010

destilacion simple cuestionario

MATERIA: QUIMICA ORGANICA I LABORATORIO
PRACTICA 10
DESTILACIÓN SIMPLE
CUESTIONARIO


1. Que diferencias existen entre destilación simple y destilación fraccionada?
2. En que casos se utiliza la destilación simple
3. Con frecuencia, que industrias utilizan la destilación simple?
4. En que se diferencian las bebidas alcohólicas de las bebidas analcohólicas?
5. Por que se caracterizan los esteres?
6. Cuales son las propiedades químicas de los esteres?
7. A que se denomina presión de vapor?
8. Como definimos el término destilar?
9. Que significa el término dilución?
10.Como se define el término miliequivalente, dé 4 ejemplos
11. Cuál es el concepto del termino enrasar?
12. A que se denomina una solución estándar?
13. Que significa titulación?
14. Como se define el término reflujo?
15. A que se denominan sustancias volátiles y sustancias no volátiles.

lunes, 20 de septiembre de 2010

PRACTICCA 13
PRACTICA 13
DESTILACION SIMPLE
BEBIDAS ALCOHOLICAS
DETERMINACIÓN DE ESTERES

INTRODUCCIÓN

La destilación es una operación unitaria de transferencia de masa que tiene por objeto separar los componentes de una mezcla, gracias a la diferencia de presiones de vapor de estos.

La destilación simple es el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos. Se utiliza siempre para separar un líquido de sus impurezas no volátiles.

Para estos fines se utiliza: un balón de destilación, cabezal de destilación, refrigerante, soportes universales y mangueras látex y un termómetro par medir la temperatura a la cuál se destila.

La destilación debe realizarse siempre con lentitud, pero sin interrupciones manteniéndose continuamente una gota de condensado en el bulbo termométrico. Esto facilita el mantenimiento del equilibrio líquido-vapor en el bulbo.

Como regla general se puede indicar que una mezcla cualquiera de dos componentes que hiervan con una diferencia de por lo menos 80º C, puede separarse por destilación simple.

Objetivo

Separar ésteres por destilación simple en bebidas alcohólicas y determinar estos compuestos por el método volumétrico.

El método consiste en saponificar los ésteres presentes en el destilado con solución 0.1 N de hidróxido de sodio, titulando el exceso de este compuesto por retroceso con solución de ácido clorhídrico 0.1 N, utilizando fenolftaleina como indicador.

Reactivos:

Solución de hidróxido de sodio 0.1 N
Solución de ácido clorhídrico 0.1 N
Solución alcohólica de fenolftaleina al 1%

PROCEDIMIENTO

Se destilan lentamente 200 mL de bebida alcohólica a ensayar, recogiendo 188 mL de destilado en un matraz aforado de 200 mL, colocado en agua fría, luego se lleva el matraz a la temperatura ambiente y se completa el volumen a 200 mL con agua destilada.

Se transfieren 50 mL del destilado anterior en un balón de destilación de 500 mL, se neutraliza con solución de hidróxido de sodio utilizando 2 gotas de fenolftaleina como indicador, una vez alcanzado el punto final se adiciona 10 mL de de solución de hidróxido de sodio al 0.1 N.

Se calienta a reflujo durante una hora para saponificar los esteréis posteriormente se enfría a la temperatura ambiente.

Se adiciona 10 mL de la solución de ácido clorhídrico que contiene el mismo número de miliequiivalentes que el volumen de la solución de hidróxido de sodio, y luego se valora por retorno con la solución de hidróxido de sodio 0.1 N en presencia de fenolftaleina como indicador.

se recomienda realizar el análisis rápidamente para poder evitar la acción del dióxido de carbono presente en la atmósfera e influya en los resultados.


Expresión de los resultados:

El contenido de esteres se calcula utilizando la fórmula siguiente:

E = 0.088 *V * N / 50 * 1000

Donde:
E = contenido de ésteres expresado como acetato de etilo en gramos por litro de muestra.

V = volumen de NaOH N= Normalidad del NaOH


CUESTIONARIO Nº 8


1. Por que no se evapora de repente todo el líquido del balón de destilación cuando se alcanza el punto d ebullición?.
2. Por que no se debe llenar un balón de destilación mucho más de la mitad de su capacidad?
3. Cuál es la desventaja de utilizar un balón de destilación cuya capacidad es cuatro, cinco o más veces el volumen del líquido que se va a destilar?.
4. Cuantas clases de destilación se conocen? Describa cada uno de ellos.
5. Un líquido orgánico comienza a descomponerse 50 ºC. como podría destilarse este líquido?
6. Cítense dos razones para que el agua fría en el refrigerante se haga circular en sentido contrario y no así en sentido directo? (Esta operación se llama intercambio de calor en contracorriente e intercambio de calor en corriente directa). Describa la ecuación que permita demostrar esta operación.
7. Explique en que consiste el reflujo en algunos procesos de química orgánica?.
8. cuál es concepto que se tiene sobre una mezcla azeotrópica?.
9. describa los siguientes tipos de de columnas de destilación: a) columna de relleno, b) columna vigreux , c) tubo de young, d) columna de platos.
10. En que consiste la destilación por arrastre de vapor? Describa el proceso.

domingo, 12 de septiembre de 2010

Obrtencion del etanol absoluto

PRACTICA 8
PREPARACION DEL ETANOL ABSOLUTO

REACTIVOS
Etanol de 96 º GL
Óxido de calcio
Benceno
Cloruro de calcio
Sulfato de cobre anhidro
Gasolina
Carburo de calcio

Material:
- balón de destilación de 500 mL
- refrigerante
- cabezal de destilación y accesorios


Objetivo: preparar alcohol etílico absoluto por deshidratación con óxido de calcio …..

Procedimiento

Mezclar en el balón, 250 mL de etanol al 96 º GL con 150 gramos de cal viva y armar en posición reflujo el equipo de destilación, con un dispositivo de desecación que contiene cloruro de calcio. Hervir el contenido del balón por espacio de 60 minutos con el refrigerante a reflujo. Posteriormente trasvasar el contenido a otro balón de destilación completamente seco y armar el equipo de destilación simple, todo el material debe estar completamente seco.

Destilar luego la mayor parte del etanol absoluto ( 99.8 %) obtenido por ebullición con el refrigerante a reflujo.

Ensayos del etanol absoluto.

Mezclar 5 mL de etanol absoluto con 5 mL de benceno: solución límpida cuyos componentes no vuelven a separarse. Para obtener la separación en dos fases, deben adicionarse unos mililitros de agua, se forman dos fases el benceno ocupa la fase superior.

Repetir el ensayo con 5 mL de etanol absoluto de 96 % y 5 mL de benceno y anote sus observaciones.

En otro tubo de ensayo desarrollar el ensayo con gasolina en las mismas proporciones que el anterior caso. Que importancia tiene este hecho para la combustión de motores a gasolina?

Ensayar con 0.5 gramos de sulfato de cobre anhidro y 5 mL de etanol absoluto y anotar sus observaciones.

En otro tubo de ensayo hacer la prueba con 0.5 gramos de carburo de calcio y 5 mL de etanol absoluto y anote las observaciones correspondientes.
Conclusión: el óxido de calcio sustrae todo el agua al etanol, concluir con las pruebas desarrolladas.


PRACTICA 8
CUESTIONARIO
PREPARACIÓN DE ETANOL ABSOLUTO

1. A que tipo de compuestos se denominan alcoholes,
2.Dé cinco ejemplos de alcoholes

3. La molécula de alcohol puede contener varios grupos oxhidrilos?
4. Por que dos grupos oxhidrilos no pueden estar ubicados en un mismo átomo de carbono?
5. Mencione la regla de Erlenmeyer
6. Como se clasifican los alcoholes?
7. Cite las propiedades físicas de los alcoholes
8. Por que los puntos de ebullición de los alcoholes son más elevados que los de otros compuestos con pesos moleculares semejantes?
9. De los siguientes ejemplos, indique cuál tiene mayor punto de ebullición:
a) Butano b) éter etilmetílico c) 1-propanol d) cloruro de etilo
10. Pueden los alcoholes considerarse como bases Lewis?
11. En que casos se consideran los alcoholes como bases Lewia?
12. Como se identifican los alcoholes?
13. Como se diferencian entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
14. Cuál es el alcohol más importante?
15. Cite los principales usos del alcohol etílico.
16. Que es el alcohol desnaturalizado?
17. Cite algunos usos industriales de los alcoholes
18. Como e obtiene el alcohol etílico absoluto del 100%
19. Cuál es el producto de la reacción del cloruro de acetilo con el etanol?
20. Cuales son los productos de la reacción del etanol con ácido sulfúrico a:
a) A cero centígrados b) A 140 ºC c) A 160 ºC
21.Cuales son los productos de la reacción del:
etanol + ácido cloroplatínico + tetrahidruro de boro sodio?à( 5 Productos)
22. Mencione otros métodos de obtención del etanol absoluto.
23. Cuales son la aplicaciones industriales del etanol absoluto’
24. Desarrolle las reacciones de la práctica.

sábado, 28 de agosto de 2010

Lab.Química Orgánica I Guías del 9-12

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
Práctica Nº 9
DESTILACION FRACCIONADA

INTRODUCCION

La destilación fraccionada es simplemente una técnica para realizar una serie completa de separaciones en una operación sencilla y completa. Demos ahora el principio de la destilación fraccionada, para ello volvamos a la destilación simple recogiendo el destilado en tres fracciones: la que pasa primero o fracción de cabeza, después la de corazón y finalmente la fracción de cola.

La fracción de cabeza está enriquecida en el componente más volátil y la de cola en el menos volátil pero es posible arreglárselas par que la fracción del corazón tenga, poco más o menos la composición de la mezcla inicial. Esta fracción puede, a su vez, separada en dos fracciones extremas y una fracción de corazón reducida. El resultado de un número suficiente de fraccionamientos análogos se traducirá finalmente por una dicotomía de la mezcla inicial en dos fracciones, una enriquecida en A1 y la otra en A2.

La repetición de semejantes dicotomías permitirá tender asintóticamente hacia la separación de los componentes de la mezcla.
En principio, una columna de destilación fraccionada proporciona una gran superficie para el intercambio de calor, en las condiciones de equilibrio, entre el vapor ascendente y el condensado descendente. Esto posibilita una serie completa de evaporaciones y condensaciones parciales a lo largo de la columna.

En una columna sencilla rellena, tal como se indica en la figura a) hay un intercambio continuo de calor en la superficie del relleno entre el condensado descendente más frío y el vapor ascendente más caliente. Cuando el condensado en algún punto de la columna toma calor del vapor, parte se evapora de nuevo y el vapor formado es más rico en el componente más volátil que el condensado. Al mismo tiempo, cuando el vapor cede calor al condensado, parte del mismo se condensa, siendo este condensado más rico que el vapor con el que está en equilibrio en el componente de punto de ebullición más elevado. De esta forma, el vapor que llega y es eliminado en la cabeza de la columna es componente de punto de ebullición bajo puro; el residuo del balón es componente de punto de ebullición elevado.

A todo lo largo de la columna existe una gradiente de temperaturas desde el punto de ebullición de y hasta el punto de ebullición x. este gradiente representa una serie completa de equilibrios entre el líquido y el vapor en los que la concentración de x aumenta progresivamente desde el extremo inferior al superior de la columna. Otros tipos de columnas de fraccionamiento están representados en la figura

La destilación fraccionada permitirá realizar esta separación, completa o parcial, de manera continua. Para lograrlo lo mismo en la industria que en el laboratorio,

PARTE EXPERIMENTAL

Medir 150 mL de alcohol de quemar, en el balón de destilación de 250 mL y armar el aparato de la siguiente manera, sobre el balón de destilación colocar la columna de fraccionamiento y sobre ella el cabezal de destilación conectado en la parte superior a un termómetro y en la salida lateral el refrigerante liebig conectado a la toma de agua por la parte inferior y la salida por la parte superior ( en contra corriente).

Calentar lentamente el balón de destilación, e ir según vaya siendo necesario, intensificando el calentamiento ( para destilar la fracciones de punto de ebullición más elevados). Recoger las fracciones por separado, y colocar cada fracción en un tubo de ensayo. Las temperaturas que se deben controlar son las siguientes: hasta 45 ºC, de 45 ºC hasta 60ºC y de 60ºC hasta 80ºC y de 80 ºC para adelante si es que fuese necesario.

El alcohol de quemar tiene en su composición metanol, etanol y otros alcoholes los cuales van a destilarse por fraccionamiento.

Destilación fraccionada

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
Práctica Nº 9
DESTILACION FRACCIONADA
CUESTIONARIO

1. Cuales son las industrias Químicas que utilizan el proceso de destilación fraccionada? Mencione cada una de ellas y describa los productos.

2. La destilación fraccionada se aplica en la industria petroquímica detalle los datos físicos de cada uno de los compuestos destilados del petróleo.

3. Por qué refluye condensado continuamente al balón de destilación desde una columna de fraccionamiento que no está provista de refrigerante de reflujo? Ejerce esto alguna influencia en la destilación? Explique.

4. Si la destilación a través de una columna de relleno se hace muy rápidamente y entonces se inunda la columna ( el líquido condensado asciende y se mantiene en la columna) que influencia puede tener este fenómeno sobre la eficacia del fraccionamiento?

5. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80ºC. su tensión de vapor es entonces de 36 mm. ¿Cómo podría destilarse este compuesto?

6. Si el bulbo termométrico no se mantiene húmedo con condensado durante la destilación, la lectura del punto de ebullición ¿será más alta o más baja? Dése una explicación.


LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
Práctica Nº 11
EXTRACCION CONTINUA


INTRODUCCION

Muchas veces, cuando un sistema a extraer forma emulsiones intratables, o cuando el compuesto orgánico es más soluble en agua que en el disolvente orgánico que se utiliza es necesario recurrir a un método de extracción continua de la misma solución un número casi infinito de veces con cantidades muy pequeñas de disolventes. Uno de los tipos que se utiliza con disolvente ligeros que el agua y el otro con disolventes más pesados.

En ambos casos el disolvente va destilando de modo continuo desde el balón. Las gotas de condensado ascienden y luego descienden a través de la solución y retornan saturadas de soluto al balón inicial, donde se recoge este. La extracción repetida y exhaustiva de un sólido por un líquido caliente se realiza disponiendo aquel en el cartucho de un aparato de Soxhlet.
El disolvente hierve con suavidad en el balón, sus vapores ascienden por el tubo lateral, se condensan en el refrigerante y el condensado gotea a través del sólido. La parte soluble pasa por gravedad al matraz.

El proceso se repite automáticamente hasta que la extracción es completa. La extracción con soxhlet es especialmente útil en el aislamiento de productos naturales existentes en tejidos de animales o plantas con un contenido en agua elevado y para lixiviar compuestos orgánicos de sales inorgánicas.

PARTE EXPERIMENTAL

Medir 125 mL de éter de petróleo e el balón del equipo Soxhlet y semillas de lino o ajonjolí en el dedal hasta ¾ de su capacidad. Armar entonces el aparato como indica la figura. Colocar en circulación el agua del refrigerante y calentar el éter de petróleo a ebullición suave en baño maría.
Observación: los vapores de éter de petróleo ascienden desde el balón a través del tubo de la pieza central al refrigerante Allihn donde se condensa para gotear luego sobre el producto con la materia grasa( en nuestro caso se trata de las semillas de lino) que pasa al disolvente. En cuanto la solución etérea de la materia grasa llena por completo el dedal, pasa al tubo, que actúa como sifón y vuelve al balón, desde el cuál vuelve a evaporarse solamente el disolvente, no la materia grasa extraida. El mismo proceso se repite. Se espera hasta que el líquido que Sifona sea límpido como el agua. Esto ocurre al cabo de 5- 10 pasos del éter de petróleo, con lo cuál se da por terminado la extracción. Dejar enfriar el aparato, quitar luego el recipiente central y el balón. Armar nuevamente el aparato con un cabezal de destilación y un refrigerante liebig unido a un matraz kitasato, el kitasato llevará una manguera latex unido a la tubuladura lateral; este descenderá hasta el piso. Expulsar entonces todo el éter de petróleo que sea posible, luego trasvasar la solución grasa a una cápsula de porcelana y evaporar en baño maría, para permitir así la eliminación de las últimas porciones del étr de petróleo. Lo que requiere de un cierto tiempo. Puede hallarse fácilmente el rendimiento del extracción, para lo que se debe tener mucho cuidado con el manejo del aceite.


Equipo soxhlet

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
Práctica Nº11
EXTRACCION CONTINUA
CUESTIONARIO

1. Cuales son las principales aplicaciones de los aceites extraidos de los productos naturales?

2. Que variantes se pueden realizar en el montaje de extractores continuos para su posterior aplicación en la extracción de aceites naturales?

3. Por qué los extractores continuos tipo soxhlet, cuanto más pequeño cuestan más caros y los de más capacidad cuestan más baratos.

4. Por que la duración de la operación de extracción depende esencialmente del grado de división del producto a extraerse?

5. Que cuidados debe tenerse con el éter de petróleo en el momento de manipularse?

6. Se podrá construir extractores de tipo soxhlet con material casero? Describa como hacerlo.

7. Aparte del éter de petróleo, que otros disolventes son adecuados par la extracción continua?


PRACTICA 12
DESTILACION POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA

FUNDAMENTO TEORICO

La destilación por arrastre con vapor de agua permite aislar y purificar sustancias orgánicas. Puede emplearse con líquidos completamente inmiscibles o muy miscibles con el agua.

Los vapores saturados de los líquidos inmiscibles según la ley de Dalton sobre las presiones parciales (cuando dos o más gases o vapores que no reaccionan entre si, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno es igual a la presión total del sistema ), cuya expresión matemática es la siguiente.

P = p1 + p2 + p3 …….. + p n

En donde P es la presión total a temperatura constante y p1 , p2 etc son las presiones parciales de los componentes. Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor) y si se trabaja a la presión atmosférica se podrá separar un componente de mayor punto de ebullición a una temperatura inferior a 100 ºC ( lo cual es muy importante cuando la sustancia se descompone cerca de su temperatura de ebullición o a dicha temperatura). Este procedimiento es útil para separar sustancias volátiles de las no volátiles o indeseables ( resinas, sales inorgánicas etc.)

Cuando se destila una mezcla de líquidos inmiscibles, el punto de ebullición de la mezcla permanece constante hasta que uno de los componentes ha desaparecido completamente (ya que la presión de vapor total es independiente de las cantidades relativas de los dos líquidos). La proporción de los componentes de vapor que destile depende de la presión de vapor de cada uno de ellos.

La composición del vapor se puede calcular de la siguiente forma: suponiendo que se pueden
Aplicar las leyes de los gases, tenemos que el número de moléculas de cada componente en el vapor será proporcional a su presión parcial da vapor ( presión de vapor del líquido puro a la temperatura en que se está efectuando la destilación). Por tanto si pa y pb son las presiones de vapor de dos líquidos A y B en el momento en que hierve la mezcla, entonces la presión total es:

P1 = pa + pb

Y como la presión de un gas depende del número de las moléculas que tiene, entonces la composición del vapor esta dada por:

na / nb = pa / pb


En donde na y nb representan el número de moles de las dos sustancias en un determinado volumen de la fase de vapor, como sigue:

na = ga / Ma y nb = gb / Mb

Donde g es el peso de la sustancia en volumen determinado de vapor y M es su peso molecular.

na /nb = MaPa / MbPb

Los pesos relativos de los dos componentes de la fase de vapor seran pesos relativos en el destilado, o sea, que los pesos de los líquidos condensados son proporcionales a sus presiones de vapor y sus pesos moleculares.

PARTE EXPERIMENTAL

A un balón de destilación de un litro de capacidad provisto de un tubo de vidrio de 50 a 75 cm. de longitud el cuál se introduce bajo la superficie del agua (sirve como tubo de seguridad ) este es balón que genera vapor el cuál se hace pasar a otro balón por medio de un tubo doblado en forma apropiada. En este balón se coloca la muestra de la que se quiere extraer cualquier aceite esencial, de este balón se conecta al refrigerante de destilación. Se empieza a calentar el primer balón. Para interrumpir la destilación se suprime el calentamiento del primer balón.

La sustancia sólida se coloca en el segundo balón pesando para luego determinar el rendimiento. Se recoge el destilado en un volumen de 500 mL, se vierte el destilado a un embudo se separación, se remueve la capa aceitosa de la parte inferior previa disolución de 80 gramos de sal. La capa aceitosa es el aceite esencial el cuál se guarda.

Se incrementa el rendimiento extrayendo del destilado por porciones de éter etílico, los cuales se juntan y después se destila el éter calentando en baño maría, el residuo es el aceite esencial.

O utilizar el sistema de destilación por arrastre con vapor de agua, que se construyó para esta práctica. Se debe tomar en cuenta la masa de producto natural que se utiliza, para calcular el rendimiento. Se puede utilizar: anís, clavo de olor, hojas de eucalipto, pino, koa.


CUESTIONARIO

1. Cuales son las desventajas que se podrían citar de la destilación en corriente de vapor considerada como un método de separación y purificación?
2. Que tipo de sustancias insolubles en agua, pueden ser arrastradas por una corriente de vapor de agua?
3. Cuál es la estructura del aceite esencial del anís? Y cual sus aplicaciones industriales
4. Los rendimientos que se obtienen de los procesos por destilación con arrastre de vapor son bajos, para mejorar estos rendimientos que alternativas se tienen?
5. El aceite esencial del clavo de olor es el eugenol cuál es la estructura de este aceite? Y cuál sus aplicaciones industriales?
6. Que otros métodos de aislar purificar sustancias orgánicas se pueden mencionar?
7. Si la sustancia a purificar es líquida se podrá aplicar la destilación por arrastre con vapor de agua? O que variantes se tendrán que aplicar? Explique el proceso.
8. Para industrializar la extracción de aceites esenciales de productos naturales que tipo de equipamiento se utiliza?
MATERIA: QUIMICA ORGANICA I LABORATORIO

PRACTICA 13
NITRACION DEL BENCENO

FUNDAMENTO TEORICO

La sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por el grupo nitro - NO2 se llama nitración, la reacción se puede efectuar con ácido nítrico concentrado o fumante y un agente deshidratante generalmente ácido sulfúrico, la nitración es una reacción exotérmica por lo que se debe efectuar lentamente y mantener dentro los límites estrechos de temperatura, de los contrario se perdería el control de la reacción y se volvería explosiva. La acción del ácido nítrico no es modificada ni por la luz ni por los catalizadores. Los sustituyentes de primer orden favorecen la nitración y los de segunda clase lo dificultan.


REACCION


C6H6 + HNO3 +H2SO4 → C6H5NO2 + H2O


PARTE EXPERIMENTAL


En un balón de destilación de 250 mL se miden 17.5 mL de ácido nítrico concentrado (densidad 1.42) en seguida se adiciona 20 mL de ácido sulfúrico concentrado gota a gota agitando fuertemente (densidad del ácido sulfúrico 1.82).


La mezcla sulfonítrica obtenida se debe enfriar entre 22 a 25 ºC. colocar un termómetro en el interior del balón y adicionar 15 mL de benceno mililitro a mililitro con frecuencia rotativa y agitando constantemente. Debe controlarse la temperatura para que no pase de 60 ºC. encima de este límite la reacción es incontrolable y puede proyectarse el contenido del balón, si se eleva demasiado la temperatura se sumerge en agua helada o se coloca debajo del chorro de la pila o grifo de agua hasta que la temperatura baje a 50 ºC.


Cada vez que adicione el benceno, la mezcla tornará una coloración café. Cuando termine la adición del benceno se coloca en el balón un refrigerante en posición de reflujo y se calienta en baño maría manteniendo la temperatura a 60 ºC durante media hora, al cabo del cuál se separan dos capas, la inferior conteniendo la mezcla sulfonítrica y la superior nitrobenceno y el benceno que no hubiera reaccionado. Esta mezcla se deja enfriar, se coloca en embudo s de separación, se eliminan la capa inferior y la superior nitrobenceno, se lava con agua ( 3 porciones de 20 mL ) , luego con dos porciones de 20 mL de hidróxido de sodio al 5% y finalmente con una porción de 20 mL de solución saturada de cloruro de sodio. En todos estos lavados el nitrobenceno ocupará la capa inferior.

El nitrobenceno se coloca en un matraz erlenmeyer de 50 mL y se adicionan 2 gramos d cloruro de calcio anhidro para secar se deja en reposo durante media hora o hasta la próxima sesión de laboratorio.

Se decanta a un balón de destilación de 125 mL y se destila la capa orgánica, desheche los primeros dos o tres mL y recoja en un recipiente las fracciones que pasen entre 185 y 200ºC. Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se produzcan humos rojos. Interrumpa la destilación cuando queden 3º 4 mL.
El nitrobenceno y sus vapores son tóxicos, evite el contacto con la piel. Calcule el rendimiento del proceso.

PRACTICA 13
NITRACION DEL BENCENO
CUESTIONARIO

1. El benceno tiene una energía de resonancia de 36 Kcal /mol, como se determina este valor?

2. A que se denomina energía de resonancia?

3. Sugiérase una prueba química que dé un cambio fácilmente observable para distinguir entre cada uno de los siguientes pares de compuestos:
a) benceno y ciclohexano
b) benceno y ciclohexeno
c) benceno y ácido benzoico

4. Para la nitración se tienen diferentes sales de nitronio estables que nitran el anillo aromático de forma similar a la mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico. Mencione dos ejemplos de este tipo de sales.

5. Si el nitrobenceno se vuelve a nitrar a que posición orientará a un segundo grupo nitro?

6. A que se denominan grupos orientadores de primer y segundo orden? O también denominados grupos directrices.

7. Cuales son las principales aplicaciones industriales de los nitrocompuestos aromáticos?

8. Compárense los puntos de ebullición ( consulte un manual) del n-butilbenceno, nitrobenceno, y ácido benzoico, que poseen aproximadamente el mismo peso molecular.¿Cómo se explican las diferencias?

9. Que pruebas cualitativas se pueden aplicar a los compuestos nitrados?

10. Cuales son las propiedades químicas del grupo nitro? Y cuales las propiedades en el anillo?

martes, 20 de julio de 2010

Lab.Química Orgánica I Guías del 1-7

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PRÁCTICA Nº 1
PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS DE COMPUESTOS ORGANICOS

INTRODUCCION

Los compuestos orgánicos son sustancias que están constituidas por C, H, O, N, halógenos y algunos metales que conforman los compuestos organometálicos muy importantes en química orgánica.

En la actualidad se estudian miles de compuestos del carbono y el número de los que se han aislado de animales o plantas, es muy inferior al de aquellos otros creados por los químicos mediante ingeniosas técnicas de síntesis.

El elemento carbono se distingue de todos los otros elementos, por su capacidad para formar una multitud de compuestos. La razón de este carácter único es la posición especial que ocupa en el sistema periódico.

No es menos cierto que el carácter molecular de la mayor parte de los compuestos orgánicos su extremada variedad y la existencia de sustancias macromoleculares, hacen que de la química orgánica un conjunto autónomo coherente. De este carácter molecular deriva, desde el punto de vista tanto físico como químico todo un conjunto de consecuencias.

Desde el punto de vista físico, los compuestos orgánicos se distinguen netamente de los inorgánicos, estos son, con frecuencia, sólidos, poco volátiles y solubles en agua. Por el contrario en química orgánica, son raros los compuestos gaseosos a la temperatura ordinaria, la mayor parte son líquidos volátiles o sólidos cuyo punto de fusión no excede más que excepcionalmente los 300ºC, la densidad es próxima a la unidad, la mayor parte son insolubles en agua, pero solubles en los disolventes no polares.

Desde el punto de vista químico, las reacciones orgánicas presentan caracteres tan particulares que un laboratorio de química orgánica se distingue a primera vista de uno de química inorgánica. Tales reacciones son lentas en general, por lo cuál el calentamiento prolongado y el empleo de catalizadores condicionan con frecuencia la realización de una reacción orgánica. Las reacciones rápidas, como el empleo de un compuesto organometálico, son precisamente las que hacen intervenir reactivos inorgánicos en reacciones orgánicas.

Se tienen muchas diferencias más entre la química orgánica y la inorgánica……...

PARTE EXPERIMENTAL

A) ENSAYO DE COMBUSTIÓN

En este ensayo deben observarse los fenómenos siguientes:
a) fusión b) carácter de la llama c) formación de residuos d) formación de gotitas de agua.

Para el efecto se deposita una pequeña cantidad de muestra sobre la punta de una espátula y se calienta sobre la región oxidante de una llama, empleando un mechero. Si la sustancia se funde se podrá determinar su punto de fusión posteriormente, si forma llama con facilidad y de color azul es inflamable y volátil, en este caso la combustión será completa.
En cambio si la llama es amarilla y desprende humos el compuesto no es volátil, su combustión no es completa y posiblemente es de alto peso molecular, por otra parte si la llama es luminosa es indicio de instauración (posiblemente se trate de un compuesto aromático)
Luego de la ignición a temperaturas altas, si queda residuos sobre la espátula es poque la muestra contiene elementos inorgánicos.
Finalmente esta experiencia nos permite diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico, ya que los compuestos orgánicos, se descomponen a bajas temperaturas.

La ignición realizada se puede representar por las reacciones siguientes.

a) Muestra + Oxígeno --> CO2 + H2 O + cenizas
Combustión completa: llama azul
b) Muestra + oxígeno --> CO + + H2O + C + cenizas
Combustión incompleta: llama amarilla

B) DENSIDAD

La densidad se define como la cantidad de materia presente en un volumen dado de sustancia. Es decir la densidad es la masa por unidad de volumen, la proporción entre la masa de un objeto y su volumen.

Densidad = masa / volumen

La densidad de un líquido se determina con facilidad, pesando un volumen conocido de la sustancia, para ello se mide con exactitud un volumen de liquido utilizando una bureta, el volumen medido se coloca en un picnómetro, luego se pesa en una balanza analítica. En este experimento se determinará la densidad de tres o más sustancias orgánicas problema.


C) SOLUBILIDAD

El éter etílico como disolvente.

Se ensaya la solubilidad de los siguientes compuestos en éter etílico

a) acetato de sodio
b) parafina
c) acetona
d) glicerina
e) sacarosa
f) ácido acético
g) Agua
h) Etanol

En un tubo de ensayo se colocan 0.5 gramos de sustancia sólida y se adiciona 5 mL de éter etílico y se observa.

Para las sustancias líquidas se miden 3 mL ( c, d, f, g ,h ) con 5 mL de éter etílico

Las solubilidades se anotan como muy soluble, ligeramente soluble, o insoluble
El experimento se repite, utilizando como disolventes: acetona, benceno y etanol
Con los mismos volúmenes anteriores


LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
PRACTICA 1
CUESTIONARIO

1. Cite ocho diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
2. En general como se clasifican los compuestos orgánicos?
3. Cuál es la parte más reactiva de una molécula orgánica?
4. De la parte C) de la guía del laboratorio indique cuales son reactivos sólidos y cuales líquidos.
5. Industrialmente como se obtendrán los compuestos orgánicos?
6. Las plantas (vegetales) suministran también muchos compuestos orgánicos importantes mencione algunos de ellos.
7. Cuál será la función del Químico en la investigación y en la industria?
8. Que diferencias existen entre propiedad física y propiedad Química?
9. Defina los siguientes conceptos: a) solubilidad b) solución c) solución acuosa
d) soluto e) densidad f) sustancia anfótera
10. Un estudiante de química desea identificar el componente principal de un limpiador líquido comercial. Observa que 35.8. mL del limpiador pesan 28.1 g. De las siguientes posibilidades, determine cuál es el componente principal del limpiador. Cloroformo, éter etílico, isopropanol, tolueno.
11. En una tienda de medallones, un estudiante de Química encuentra una medalla que según el dueño es de platino puro, sin embargo, sospecha que puede ser de plata y por tanto de menor valor. El estudiante compra el medallón por que el propietario está de acuerdo en reintegrarle el importe de la compra si le devuelve el medallón en dos días. El estudiante de la carrera de Química, lleva el medallón al laboratorio y mide su densidad como sigue. Primero lo pesa y encuentra que su masa es 55.64 g. Después coloca agua en una probeta graduada y lee el volumen de 75.2 mL. A continuación introduce el medallón a la probeta y lee el nuevo volumen, 77.8 mL ¿será platino (densidad =21.4 g/cc ) o de plata ( densidad = 10.5 g/cc) el medallón?.

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
PRACTICA 2
DETERMINACION DE PUNTOS DE FUSION


TEORIA

La temperatura de fusión es la constante física más utilizada. Su medida se hace a la presión atmosférica, cuyas variaciones no presentan más que desviaciones inapreciables con relación al punto de fusión, temperatura a la cuál las dos fases, líquida y cristalina, están en equilibrio. En muchos casos la sustancia se descompone en el momento de fundir.
Frecuentemente, la presencia de impurezas que no sean sales minerales supone un descenso del punto de fusión y la purificación progresiva se traduce en general, por una elevación de la sustancia pura.

Puede considerarse alcanzado el límite, cuando un nuevo tratamiento purificador no presenta variación alguna apreciable por el termómetro utilizado, cuando se supone haber identificado la sustancia purificada, para obtener una comprobación se determina el punto de fusión de su mezcla con una muestra pura. Si el punto de fusión no se modifica, existe una gran probabilidad para su correcta identificación; en caso contrario, puede tenerse la seguridad de que no se logrado.

Los termómetros utilizados son generalmente de mercurio y de vidrio recocido y deben estar comprobados mediante la determinación de puntos fijos especialmente los spuntos 0º C y 100ºC . En ciertos casos puede ser necesario hacer la corrección de la columna emergente.

Los Químicos utilizan dos métodos para determinar los puntos fusión.

a) Método del tubo capilar o de fusión lenta

Una pequeña porción de la muestra problema pulverizada y seca se introduce en un tubo capilar de 6-7 cm de longitud y 1 mm de diámetro, cerrado por un extremo que se fija al bulbo del termómetro, el conjunto se coloca en un depósito termométrico el cuál se calienta lentamente, hasta que funda el sólido.


b) Método por fusión instantánea; empleo de bloques

Un bloque de los más conocidos es el bloque de Maquenne, que está constituido por un paralelepípedo de latón, en cuyo interior hay unas resistencias eléctricas de calentamiento ( se calienta también utilizando gas); un termómetro protegido se encuentra colocado deforma que el depósito esté en el centro del bloque. Se puede emplear calentamiento rápido o lento, siendo regulable este último.

Para efectuar una medida se colocan porciones pequeñas de la sustancia en el centro de la cara superior del bloque y se calienta hasta fusión. Se puede efectuar una primera determinación calentando rápidamente. Para una medida precisa el calentamiento se regula de forma que la elevación de la temperatura sea de unos 2 grados centígrados ( ºC ) por minuto.

DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSIÓN EXPERIMENTAL

Para determinar el punto de fusión de un sólido se introduce una pequeña cantidad de muestra en un tubo capilar sellado en uno de sus extremos, se une el capilar al termómetro, se calienta el baño lentamente y se observa la temperatura a la que la fusión comienza y se completa. Debido a que para la fusión se necesita algún tiempo ya que la calefacción tiene que ser continua, cuando se utiliza este tipo de medida, incluso las sustancias puras pueden fundir en un pequeño intervalo. Sin embargo, como regla general se considera que una muestra pura ha fundido bien cuando el intervalo observado sea de 0.5 – 1.0 ºC.

La muestra sólida deberá estar seca y finamente dividida, para lo cuál se utiliza un mortero, para asegurar una determinación exacta solamente se debe colocar 1.0 cm de muestra en el tubo capilar. Para colocar la muestra en el tubo capilar se invierte y se toma una pequeña cantidad de sólido por el extremo abierto presionando sobre éste entonces se le da la vuelta y se baja el sólido al fondo del tubo capilar. Un suave frotamiento sobre una lima o golpeando suavemente sobre la mesa permitirá depositar la muestra en el fondo del tubo capilar.
La velocidad de calentamiento debe ser tal que produzca una elevación en la temperatura de 1 a 2 ºC por minuto. Deberá observarse la temperatura a la cuál el compuesto empieza a fundir y aquella a la cuál se licua. Estos valores se anotan como el intervalo del punto de fusión. También deberá observarse la temperatura registrada por el termómetro auxiliar (t2), el bulbo de este termómetro deberá colocarse a media distancia entre la superficie del aceite y la parte de la columna de mercurio en t1, la corrección se calcula por medio de la fórmula:

Corrección = + N (t1-t2)* 0.000154

Donde N = grados de la columna de mercurio arriba del nivel del baño de aceite; t1= punto de fusión observado; t2 = temperatura promedio de la columna de mercurio. Esta corrección se adiciona al punto de fusión observado


Los líquidos utilizados par los baños tienen que ser estables y de punto de ebullición alto. Los más utilizados son glicerina, aceite parafina, aceite de semilla de algodón, o aceite de soya.

A continuación se muestran diferentes tipos de baños para determinar puntos de
Fusión:


a) vaso de precipitación, b) matraz kjeldahl, c) baño doble, d) aparato de Thiele

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
CUESTIONARIO PRACTIC A N° 2 (PUNTOS DE FUSION)

1. Qué efecto ejercerá cada una de las siguientes circunstancias sobre el punto de fusión observado y el intervalo de fusión de una muestra?
a) Uso de un tubo de punto de fusión de paredes gruesas
b) Uso de un tubo capilar de 3- 5 mm
c) Una calefacción rápida
d) Empleo de mucha cantidad de muestra de forma que la porción del capilar lleno sea considerablemente mayor que la longitud del bulbo termométrico.
e) La existencia de un agujero pequeño en el fondo del tubo capilar que permita la entrada en éste del líquido del baño.
f) Una circulación deficiente del líquido del baño.
2. Se puede dar alguna razón por la que sea aconsejable realizar un punto de fusión mixto de dos muestras de diferente procedencia antes de asegurar que los dos compuestos son iguales?
3. Que método da puntos de fusión más seguros, el del tubo capilar o el de equilibrio que se realiza en la calibración de un termómetro. Dese una explicación.
4. Un estudiante sospecha que una sustancia desconocida experimenta un cambio químico a la temperatura de su punto de fusión. Indíquese un método sencillo para comprobar su hipótesis.
5. Cuál es el punto de ebullición de los aceites vegetales, mencione por lo menos dos.
6. Cuál es el método para hacer la corrección debido a la columna termométrica en las lecturas superiores a 100°c?
7. Estructure un cuadro que permita describir la fórmula y el punto de fusión de las siguientes sustancias: ácido benzoico, acetanilida, benzamida,urea, ácido o-clorobenzoico, ácido -3-nitrosalicílico, ácido adípico, ácido salicílico, benzoato de sodio, acetato de sodio y glucosa.
8. Describa diferentes métodos para determinar puntos de fusión.
9. Por qué no se evapora de repente todo el sólido del tubo capilar cuando se alcanza el punto de fusión?
10. Que influencia tendrá en el punto de fusión la presencia de algunos elementos metálicos?, eleva o disminuye punto de fusión, complemente la respuesta con la parte experimental.
11. El punto de fusión de una muestra ya determinada será el mismo si se vuelve a determinar después de un cierto tiempo?. Experiméntelo.
12. El punto de fusión de un compuesto sólido es una constante que resulta conveniente y se utiliza habitualmente con fines de investigación, existen otras técnicas más extensas en tal identificación a través de técnicas espectrales, cuales son estas técnicas? Y quienes son los responsables de generar estos espectros?_________________________________________________

LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA I
PRÁCTICA Nº3
DETERMINACION DEL PESO MOLECULAR

INTRODUCCION

El peso molecular de una sustancia es la suma de los pesos atómicos de todos los átomos en una molécula de la sustancia. En consecuencia, es la masa promedio de una molécula de esa sustancia, expresada en unidades de masa atómica, (uma), por ejemplo el peso molecular del agua, es 18 uma, ( 2 X 1.0 uma de los átomos de H, más 16 uma de un átomo de O ).

Cualquier líquido se puede evaporar en un recipiente abierto. Esto es una evidencia clara de que las moléculas del líquido se pueden escapar de la superficie del mismo para dar lugar a un gas. El proceso se llama vaporización o evaporación, y requiere energía para vencer las fuerzas intermoleculares relativamente fuertes en el líquido.

Cuando se coloca una cantidad de líquido en un recipiente y se cierra, se observa primero que el volumen del líquido disminuye un poco, pero después permanece constante; la disminución se debe a la transformación de moléculas de líquido a la fase vapor. Sin embargo, al aumentar el número de moléculas de vapor se incrementa la probabilidad de que algunas de ellas regresen al líquido. El proceso por el cuál las moléculas de vapor forman un líquido se llama condensación. Tarde o temprano el mismo número de moléculas que salen del liquido regresan a él.

La presión de vapor presente en equilibrio con el líquido se llama presión de vapor en equilibrio, o con mayor frecuencia presión de vapor del liquido

PROCEDIMIENTO

Para determinar el peso molecular de una sustancia:
a) Se arma el aparato de la figura, usando un balón de destilación de 200 mL de capacidad y fondo plano, con un tapón de goma atravesado por tubo de vidrio de 8 mm de diámetro, por 12 cm de longitud, que lleva en la parte superior una pequeña abertura de 2 a 3 mm.
b) Pesar todo el conjunto y registrar el dato.
c) Medir exactamente 4.0 mL de la muestra del líquido volátil (que se vaporiza fácilmente) en el balón de fondo plano de 200 mL, se pesa nuevamente.
d) Sumergir el balón en agua caliente a 75 ºC, contenido en un vaso de 600 mL, que tiene sumergido un termómetro, para medir la temperatura de ebullición del agua y de esta forma vaporizar todo el líquido completamente.


e) La superficie del líquido en el balón debe quedar cubierta por el agua del baño, caliente hasta ebullición del líquido evaporando el contenido.

El vapor llena el balón y el exceso escapa, al medio ambiente, posteriormente se enfría, de modo que todo el vapor que está dentro de él se condense, posteriormente se pesa el balón y el líquido. Después de restar la masa del balón, se determina la masa de la sustancia y se registra.

Se determina la temperatura del agua hirviente, la presión barométrica. La presión de vapor de las sustancia problema es igual a la presión barométrica.

Con los datos obtenidos se determina el peso molecular, aplicando la ley de los gases ideales.


PRÁCTICA Nº 3
CUESTIONARIO
DETERMINACION DEL PESO MOLECULAR

Calcular el peso molecular de la sustancia problema.
Explique si los cambios de estado ( fusión, evaporación etc) son de tipo físico o químico e indique por qué.
Describa desde el punto de vista microscópico y macroscópico lo que ocurre a una muestra de agua al calentarla de la temperatura ambiente a 50ºc por encima del punto de ebullición.
Explique la diferencia entre intramoleculares e intermoleculares. ¿Qué tipo de fuerzas hay que vencer para fundir un sólido o evaporar un líquido?
Cuales son las semejanzas o diferencias entre ordenamientos de moléculas y las fuerzas entre moléculas de agua líquida en comparación con vapor y de agua líquida en comparación con hielo.
Que quiere decir que un líquido es volátil ¿los líquidos volátiles tienen presión de vapor mayores o inferiores?. Que tipo de fuerzas intermoleculares se producen en los líquidos altamente volátiles?
Que diferencias existen entre gas y vapor explique y ejemplifique.
Un químico vaporizo un compuesto liquido y determinó su densidad. Si la densidad del vapor a 90ºC y 753 mm Hg es 1.585g/L. cuál es el peso molecular de esta sustancia?
El cloroformo, es un disolvente líquido volátil. Calcule la densidad del vapor del cloroformo a 98 ºc y 781 mmHg. Dé su respuesta en gramos /litro.
Una muestra de 1.28 gramos de un líquido incoloro se vaporizó en un matraz de 250 mL a 121 ºC y 786mm Hg. Cuál es el peso molecular de esta sustancia?.
Una persona exhala alrededor de 580 litros de dióxido de carbono por día a TPE. El dióxido de carbono exhalado por un astronauta es absorbido del aire de la cápsula espacial por reacción con hidróxido de litio.

LiOH + CO2 → Li2 CO3 + H2 O
Cuántos gramos de hidróxido de litio se requieren por astronauta por día?

11.Indique que sustancias de los siguientes pares tendrá la presión de vapor más
alta a determinada temperatura y explique por qué.

a) Agua (l) o HF b) Acetona (l) o Etanol (l)

c) Metanol(l) o metanotiol d) Agua (l) o éter etílico (l)

e) Agua (l) o sulfurote hidrógeno f) metanol(l) o etanol (l)

g) n- butanol (l) o metanol (l)
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FACULTAD TECNICA
CARRERA QUIMICA INDUSTRIAL
MATERIA: QUIMICA ORGANICA I LABORATORIO
PRACTICA 4

ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO


Principio del análisis elemental orgánico

En la caracterización de un compuesto desconocido es esencial el conocimiento de los elementos que lo forman, sin embargo antes de aplicar algún ensayo cualitativo es necesario pasar los elementos de la forma covalente en que generalmente se encuentran en los compuestos orgánicos a iónes sencillos que se puedan detectar por los ensayos rutinarios habituales. Los elementos que comúnmente se encuentra en los compuestos orgánicos son junto al carbono, hidrógeno oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.

Un ensayo de ignición preliminar da bastante información sobre la naturaleza de la sustancia. Si al calentar directamente con la llama del mechero una muestra de 0.1 g de la sustancia desconocida, puesta en un crisol o en la punta de una espátula, arde con llama luminosa, dejando o no un pequeño residuo, es casi seguro que el producto desconocido es orgánico, contiene carbono. La existencia de agua confirma la presencia de hidrógeno en la muestra. El oxígeno no se analiza prácticamente nunca.

Un ensayo más exacto para el reconocimiento del carbono e hidrógeno se realiza calentando una muestra de 0.1 g del producto desconocido con 2 g de óxido de cobre en polvo fino en un tubo de ensayo pequeño. De esta forma, el carbono se oxida a dióxido de carbono, que se puede detectar haciendo pasar a través de un tubo desprendimiento sobre una solución de hidróxido de bario o calcio, que se enturbiará al precipitar el carbonato de calcio o bario y el hidrógeno se transformará en agua, que se condensará en pequeñas gotas sobre las paredes frías del tubo de ensayo.

Para el reconocimiento del azufre, nitrógeno y los halógenos es necesario someter a la sustancia orgánica a una fusión con sodio metálico en la que estos elementos se transforman en iónes fácilmente identificables:

C,H,O,S,N,X --> Na2S, NaCN, NaX

Reconocimiento de azufre. El azufre se transforma en un ión sulfuro, que forma un precipitado negro de sulfuro de plomo cuando se trata con acetato de plomo en una solución acidulada con ácido acético.

Pb +2 + S --> PbS

Reconocimiento del nitrógeno. El nitrógeno se encuentra en el líquido de la fusión alcalina en forma de ión cianuro. Por adición de sulfato ferroso primero y cloruro férrico después, ambos a pH controlado, aparece el color característico del azul de prusia.
Fe+2 + 2CN- --> Fe(CN)2

Na+ + Fe+2 + Fe(CN)2 --> Na Fe [Fe(CN)6]

Reconocimiento de los halógenos. Los halógenos se transforman durante la fusión en los correspondientes haluros, que por adición de solución de nitrato de plata forman un precipitado de haluro de plata, insoluble en ácido nítrico. La distinción entre cloruro, bromuro y yoduro se hace por los métodos habituales del análisis cualitativo inorgánico.

OBJETIVO . Analizar por métodos cualitativos la composición química de las sustancias orgánicas.

PARTE EXPERIMENTAL

IDENTIFICACIÓN DEL CARBONO E HIDRÓGENO

A 0.1 g de la muestra orgánica se calienta con 2.0 g de óxido cúprico en un tubo de ensayo, que tiene un dispositivo de un tapón y un tubo de 8 mm de diámetro, en este ensayo el óxido de cobre oxida completamente a la muestra orgánica hasta dióxido de carbono y agua, el dióxido de carbono se recibe en una solución de hidróxido de calcio al 10%, que da un precipitado blanco de carbonato de calcio, la reacción es la siguiente:

Muestra + CuO --> CO2 + H2O + Cu2O

La reacción del dióxido de carbono y el hidróxido de calcio se representa así:


CO2 + Ca(OH)2 --> CaCO3 + H2O

IDENTIFICACIÓN DEL NITRÓGENO, AZUFRE Y HALOGENO

En un tubo de ensayo de 12X100 mm se adiciona un trozo de sodio metálico, del tamaño de una lenteja pequeña se calientan por la parte inferior con una llama pequeña hasta que el sodio funde y sus vapores se elevan unos 3 cm en el tubo, entonces se separa de la llama y rápidamente pero con cuidado se adicionan 0.2 g de muestra si es sólida o 4 gotas de sustancia problema si es líquida, de forma que caiga directamente en el sodio fundido, sin tocar las paredes del tubo, luego se vuelve a calentar el tubo de ensayo al rojo por lo menos 2 minutos, se sumerge el tubo de ensayo en 50 mL de agua contenida en un vaso de precipitación, se filtra la solución y se guarda el filtrado para los análisis siguientes.

Reconocimiento del azufre. A 2.0 mL del filtrado se acidulan con ácido acético al 10% hasta que el pH este ácido, luego se adicionan 5 gotas de solución de acetato de plomo al 2%. Un precipitado negro de sulfuro de plomo indica la presencia de azufre. Si el líquido toma un color pardo y no se ve bien el precipitado negro, se procede a la filtración del líquido de ensayo y se ensaya con nitroprusiato de sodio y da un color violeta:
A un mL de líquido filtrado se adicionan 2-3 gotas de una solución recientemente preparada al 0.1 % . la aparición de una coloración violeta, que puede ser fugaz indica la presencia de azufre.

Na2S + Pb (CH3COOH)2 --> PbS + 2 CH3 COONa


Ensayo del nitrógeno. A 3.0 mL del filtrado se adicionan 5 gotas de una solución recién preparada de sulfato ferroso al 5% y 5 gotas de solución al 10% de fluoruro potásico. La m,ezcla resultante se hierve suavemente durante cinco segundos, se deja enfriar la suspensión de hidróxidos de hierro formados y se adicionan 2 gotas de una solución de cloruro férrico al 5 %. Finalmente, se adiciona ácido sulfúrico al 25% para disolver los hidróxidos de hierro insolubles y dejar la solución ácida al papel de tornasol.


Si en la solución alcalina había nitrógeno en forma de ión cianuro aparecerá en este momento una coloración o suspensión azul intensa debido al azul de prusia. La formación de una coloración azul verdosa indica que existe nitrógeno, pero que la fusión alcalina fue incompleta.

2 NaCN + FeSO4 --> Fe(CN)2 + Na2SO4

Fe(CN)2 + 4 NaCN --> Na4 [ Fe(CN)6]

3 Na4 [ Fe(CN)6] +4 FeCl3 --> Fe4 [ Fe(CN)6]3 + 12 NaCl

Ensayo de los halógenos. A 3 mL del filtrado se acidulan con ácido nítrico concentrado. Si anteriormente se ha encontrado en la muestra azufre, nitrógeno o ambos elementos, la solución ácida se hierve durante 4 minutos para eliminar el sulfuro de hidrógeno y el cianuro de hidrógeno. A continuación se adicionan 5 gotas de solución de nitrato de plata al 0.1 %.

La formación de un precipitado blanco o amarillo, que oscurece rápidamente al exponerlo a la luz indica la presencia de halógenos. Si el precipitado es blanco y una vez decantado del líquido que sobrenada, se disuelve en solución de hidróxido de amonio, se trata del cloruro de plata . si es amarillo pálido y difícilmente soluble, el precipitado es probablemente el bromuro de plata y sis el amarillo y completamente insoluble es yoduro de plata, cuando se encuentran presentes dos o tres halógenos, para su diferenciación se recurren a los métodos analíticos habituales del análisis cualitativo inorgánico.

NaX + AgNO3 --> Ag Cl , AgBr , AgI

El ensayo preliminar para los halógenos, sobre la muestra desconocida original se realiza de la siguiente forma: un extremo de un alambre corto de cobre se dobla en forma de aro de uno 2-3 mm de diámetro y el otro extremo se sujeta en un corcho, por el que sujetará durante el ensayo.
El extremo doblado del alambre se calienta con la llama de un mechero Bunsen hasta que deje de colorearla. Se deja enfriar el alambre y con su extremo libre se toma una pequeña cantidad de muestra problema, llevándola a la base de la llama oxidante del mechero. Si la llama se colorea
de verde, probablemente la muestra contenga halógenos, si no forma ninguna coloración verde, el compuesto ensayado no contiene cloro, bromo o yodo, a menos que sea un líquido extremadamente volátil.

Nota: para manejar sodio metálico debe tener mucho cuidado, utilice siempre pinzas metálicas para evitar quemaduras. Los residuos de sodio se deben descartar sobre etanol.
El fluoruro de potasio aumenta la sensibilidad del ensayo de la formación del azul de prusia.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
TEMA:ANALISIS ELEMENTAL ORGANICO
CUESTIONARIO
Práctica nº 4

Que elementos se pueden determinar en el análisis de un producto natural? Que otros elementos se pueden encontrar en productos en un compuesto de síntesis?
Que valor tiene el análisis elemental cualitativo y cuantitativo en la caracterización de un compuesto orgánico?
Un estudiante tenia una muestra problema que contenía carbono, hidrogeno, y nitrógeno, pero al realizar el análisis resulto positivo al ensayo de halógenos ¿Qué error había cometido para obtener este resultado?
En el análisis de una sustancia desconocida se encuentra que solamente contiene carbono, hidrógeno y oxígeno, puede tratarse de una amina o de un mercaptano. Enumere algunas otras series homologas que se pueden eliminar como posibles.
Como se puede probar la existencia de oxígeno en un compuesto orgánico?
Realice la reacción ajustada para la oxidación de la glucosa con óxido cúprico.
Cuales son las reacciones que tendría lugar entre el dióxido de carbono y una solución de hidróxido de bario.
Un compuesto orgánico hierve a 28ºC, no contiene halógenos y es insoluble en agua ¿a que series homologas puede pertenecer?
Que elementos se pueden encontrar en el análisis de: papel, azúcar, goma (latex)
Será posible encontrar una muestra orgánica que contenga tres o dos halógenos? indique que tipo de sustancias y dé ejemplos con sus respectivas formulas.
Dé cinco ejemplos de sustancias orgánicas que contengan azufre en su estructura.
Cual es el método para cuantificar carbono en sustancias orgánicas, describa el método.
Cuales son las reacciones del sodio metálico con el alcohol etílico?
Describa todas las fórmulas de los compuestos que se utilizan en la práctica.
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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
TEMA: OBTENCION DEL ETILENO – BROMACIÓN.BROMURO DE ETILO
Práctica nº 5

Introducción

Los alquenos son al igual que los alcanos miembros de la segunda familia o serie homóloga de compuestos orgánicos, también son hidrocarburos que reciben el nombre de etilenos por el nombre del primer término de la serie de las olefinas, de gas oleificante un nombre antiguo del etileno, por la instauración que presentan en su estructura se los denomina también hidrocarburos no saturados, debido a que no contienen el número de átomos de hidrógeno comparados igual que los alcanos.

FUENTES Y USOS DE LOS ALQUENOS

Los alquenos se obtienen comercialmente por el proceso de cracking del gas natural y de los hidrocarburos del petróleo. El etileno es el más importante de las olefinas, sirve como materia prima para la síntesis de otros productos orgánicos. De acuerdo con los datos estadísticos hasta la década de los años ochenta su producción fue de más de cuatro mil millones de kilogramos. De los cuales cerca del 45% se utilizó en la síntesis del polietileno un plástico de alto consumo comercial, el 25 % para la fabricación del óxido de etileno, 20 % para obtener etanol y el 10 % para obtener etilbenceno.

PROPIEDADES FISICAS

Las propiedades físicas generales de los alquenos son muy parecidas a la de los hidrocarburos saturados correspondientes. La solubilidad en agua de los alquenos inferiores aunque ligera, es considerablemente mayor que la de los alcanos, por que la mayor concentración de los electrones en el doble enlace conduce a mayor atracción del extremo positivo del dipolo del agua.

OBTENCION DEL ETILENO Y DEL BROMURO DE ETILENO

El etileno se obtiene por deshidratación del etanol, por la eliminación de un mol de agua por cada mol de etanol, es procedimiento sencillo, para preparar el etileno. La deshidratación se efectúa calentando el alcohol en presencia de un catalizador ácido inorgánico. Como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico concentrados.


PROCEDIMIENTO

1 Armar el equipo como se muestra en la figura (a)
2 Preparar solución de NaOH al 10% y colocar en los frascos lavadores
3 Medir 30 mL de etanol y 60 mL de H2SO4 y colocar en el balón de tres bocas con 3 g de tierra de infusorios.
4 Calentar a 160 ºC con el balón sumergido en un baño de arena para regular el calentamiento.
5 Recolectar el gas etileno en tres frascos invertidos con agua para realizar las pruebas de inflamabilidad, carácter explosivo del etileno y la prueba de insaturación de Bayer. Grafico ( a )
6 Conectar los tubos con bromo al aparato montado como en el grafico (b ), hasta que desaparezca el color rojo del bromo
7 Juntar el contenido de los tubos en un embudo de separación.
8 Lavar con 25 mL de agua destilada
9 Lavar con 25 mL de NaOH al 10 %
10 Lavar con 25 mL de agua destilada
11 Pesar el bromuro de etilo
12 Adicionar 2 g de CaCl2
13 Calcular el rendimiento en tanto por ciento


Procedimiento alternativo

En un balón de 125 mL coloque 18 mL de agua y 18 mL de ácido sulfúrico concentrado (siempre adicione el ácido sobre el agua y nunca al revés), enfrie el contenido del balón y luego agregue 15 mL de 1- pentanol , unos trozos de tubo capilar, coloque un refrigerante Liebig en posición para destilar, provisto en su extremo libre un adaptador, caliente el matraz en bañomaría y reciba el destilado en un matraz de 50 mL, sumergido en un baño de hielo sal en grano. Si el alcohol es puro el desprendimiento del alqueno tardará entre 20 a 45 minuto.
El destilado se pone en un pequeño embudo para separación y se lava con 25 mL de agua helada, se seca con 0,3 g de cloruro de calcio, se decanta el alqueno y se destila la fracción que pasa entre 33 y 40 ºC, calentando en baño maría y rodeando el tubo de ensayo colector en mezcla frigorífica de hielo y sal en grano el penteno hierve a 36.4 ºC. ( ver gráfico c)
Reacciones de alquenos
Prueba de Bayer: coloque en tubo de ensayo (11X75) 10 gotas de centeno destilado, adicione 10 gotas de una disolución al 1% de permanganato de potasio, observe y anote lo que ocurre.
Prueba de adición de bromo: en otro tubo de nesayo coloque 10 gotas de de centeno adicione 10 gotas de una slución acuosa de bromo 1% en tetracloruro de carbono anote lo que ocurra.
Prueba de combustibilidad: coloque en una cápsula pequeña 8 gotas de centeno destilado aproxime con precaución una flama de u mechero, observe el color, compare la combustión con la del éter o cualquier hidrocarburo

CUESTIONARIO
OBTENCIÓN DEL ETILENO
Prática Nº 5

1. A que se denominan alquenos? Cuál es la hibridación de los átomos de carbono que soportan un doble enlace?
2. De que compuestos son isómeros funcionales los alquenos?
3. Desarrolle los isómeros del C4 H8 ( seis isómeros)
4. Que otro compuesto se puede utilizar en el matraz generador en lugar de ácido sulfúrico?
5. Para que se utilizan los frascos lavadores?
6. Que subproductos se forman en la preparación del etileno, explique este hecho con reacciones.
7. Formúlense las ecuaciones ajustadas para la combustión parcial y total del etileno.
8. Cuales son las reacciones del eteno con: a) solución de bromo b) solución acuosa de permanganato de potasio al 0.50 %
9. Formúlense ecuaciones que muestren claramente las diferencias existentes entre la adición de halógenos a los alquenos y la sustitución de halógenos en los alcanos.
10. Complétense e iguálense los siguientes casos:
a) Etileno + permanganato de potasio →
b) 2,3,3-trimetil-1,4-pentadieno + permanganato de potasio+ ∆ →
c) 1-metil-1-ciclohexeno +dicromato de potasio + ác. Sulfúrico →
d) 3-alil-1- ciclohexeno + dicromato de potasio + ácido sulfúrico →
11. Desarrolle las reacciones para hacer las siguientes conversiones:
a) Propeno a 2- yodopropano
b) Propeno a 1-bromopropano
c) 2-buteno a etanoato de potasio
d) 2-clorobutano a 2,3-dimetilbutano
12. Propóngase una reacción sencilla que dé un cambio fácilmente observable
para distinguir entre los componentes de los siguientes pares de compuesto:
a) hexano y 1-hexeno b) nonato y agua
c) 3-hexeno y cloruro de sodio d) 2-Octeno y agua
13. Indíquese como se podría adicionar Bromo al 1,3-butadieno para formar el
1,4- dibromo- 2-buteno.
14. Al determinar el peso molecular de cierto hidrocarburo de naturaleza
desconocida por el método de la densidad de vapor, se ha encontrado que
pesa 3.57 g/litro (TPE). Al titular 0.2 gramos de dicho compuesto con una solución de bromo 0.2 molar en tetracloruro de carbono, se decoloran 25 mL de esta solución. ¿cuántos dobles enlaces contiene el compuesto?
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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
TEMA: ESTUDIO DE LA SOLUBILIDAD DE LAS SUSTANCIAS ORGANICAS
Práctica Nº 6

En la actualidad se tienen tres clases generales de información acerca de una sustancia desconocida por el estudio de su comportamiento de solubilidad en varios líquidos como: agua, solución de hidróxido de sodio al 5%, solución de bicarbonato de sodio al 5%, ácido clorhídrico al 5% y ácido sulfúrico concentrado. Primero, frecuentemente se señala la presencia de un grupo funcional. Por ejemplo, ya que los hidrocarburos son insolubles en agua, el simple hecho de que una sustancia desconocida, tal como el éter etílico, sea parcialmente soluble en agua, indica que está presente un grupo funcional.

Segundo, la solubilidad en ciertos disolventes a menudo conduce hacia información más específica acercadle grupo funcional. Por ejemplo, el ácido benzoico es insoluble en el disolvente polar, agua, pero es convertido por el hidróxido de sodio diluido en una sal, el benzoato de sodio, que es fácilmente soluble en agua. En este caso, la solubilidad en una solución de hidróxido de sodio al 5% de una sustancia desconocida que es insoluble en agua, es una poderosa indicación de un grupo funcional ácido. Finalmente, en algunas ocasiones pueden hacerse ciertas deducciones acerca del peso molecular.

Por ejemplo, en muchas series homólogas de compuestos monofuncionales, los miembros con menos de cinco átomos de carbono son solubles en agua, mientras que los homólogos superiores son insolubles.
Primero se determina la solubilidad de los compuestos en agua. Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales:
1) compuestos ácidos que dan soluciones que viran a rojo el papel azul de tornasol.
2) Compuestos básicos que viran a azul el papel rojo de tornasol.
3) Compuestos neutros, ácidos y bases lo suficientemente débiles para no virar el papel tornasol. Al considerar la solubilidad en agua, se dice, arbitrariamente, que una sustancia es soluble si se disuelve cuando menos en la relación de 3 gramos por 100 mililitros de disolvente.

Este patrón está dictado por las limitaciones inherentes al método empleado, el cuál se basa en observaciones visuales semicuantitativas, burdas, como se verá posteriormente. Es necesario ser cuidadoso en la interpretación de las clasificaciones de solubles e insolubles, en otros casos, ya que a menudo se usan definiciones diferentes de estas palabras.

Cuando se está considerando la solubilidad en ácido o base, la observación significativa que debe hacerse no es la de si la sustancia desconocida es soluble cuando menos en un 3 % o cualquier proporción arbitraria, sino más bien, si es notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. Este incremento en la solubilidad es la prueba positiva deseada para un grupo funcional básico o ácido.

Los compuestos ácidos se reconocen por su solubilidad en hidróxido de sodio al 5%. Los ácidos fuertes y los débiles se diferencian por la solubilidad de los primeros, pero no de los segundos, en un débilmente básico, bicarbonato de sodio al 5% y en genral, no se hace ningún intento para diferenciar entre bases fuertes y débiles.
Muchos compuestos que son neutros aun en soluciones acuosas fuertemente ácidas, se comportan como bases en disolventes más ácidos, tales como el ácido sulfúrico concentrado. En general, los compuestos que contienen azufre o nitrógeno tiene un átomo con un par de electrones no compartido y es de esperarse que se disuelvan en esos medios fuertemente ácidos. Por lo tanto no se obtendrá ninguna información adicional mediante la observación de tales solubilidades y, por esta razón, cuando el análisis elemental ha demostrado la presencia de azufre o nitrógeno, no deben efectuarse pruebas de solubilidad más allá de las de acidez y basicidad en solución acuosa.
La mayoría de los compuestos que son neutros en agua y contienen oxígeno en cualquier tipo de función, se comportan como bases medianamente fuertes en ácido sulfúrico concentrado. La solubilidad en el o cualquier otra evidencia de una reacción con este reactivo, indica un átomo de oxígeno u otra función reactiva en un hidrocarburo, por ejemplo, un enlace olefínico o un anillo aromático fácilmente sulfonable.

Ya que el comportamiento de solubilidad de los compuestos solubles en agua no proporciona información acerca de la presencia de grupos funcionales ácidos o básicos, esta información debe obtenerse por ensayo de sus soluciones acuosas cn papel tornasol. En general, el comportamiento de un ácido en ácido clorhídrico al 5% y el de una base en solución de hidróxido de sodio al 5% deberá examinarse rutinariamente, ya que la molécula puede tener grupos funcionales tanto ácidos como básicos.

REGLAS DE LA SOLUBILIDAD

Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una estructura muy semejante a él. Por ejemplo hexano en 1-pentanol o en éter etílico.
Los términos ascendentes de una serie homóloga tienden a parecerse en sus propiedades físicas a los hidrocarburos de los cuales e derivan.
Los compuestos de peso molecular elevado, tienen solubilidad decreciente en los disolventes inertes, por ejemplo celulosa y almidón.
Los disolventes de reacción pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver sustancias de propiedades ácidas. Ácidos concentrados para disolver sustancias con grupos inertes que pueden formar sales de sulfonio, o compuestos de adición.

Para simplificar la clasificación e identificación de los compuestos orgánicos se los puede agrupar en nueve clases según su comportamiento ante siete disolventes, como se puede apreciar en la siguiente marcha de solubilidad
Cada una de las pruebas se con sustancia pura y una vez que se clasifica se suspende la determinación de solubilidad.
La clase S1 esta formada por compuestos orgánicos de bajo peso molecular, exceptuando a los hidrocarburos y compuestos halogenados que se encontraran en la clase I.
En la clase S2 se incluye toda forma de sales solubles en agua, compuestos polihidroxílicos, ácidos polibásicos, oxiácidos, aminoácidos y algunas aminas. Amidas y derivados sulfurados.
En la clase B, hay aminas primarias y algunos compuestos anfóteros.
La clase A1 incluye derivados ácidos y algunos fenoles con sustituyentes negativos del tipo del ácido pícrico.
La clase A2 está formada por compuestos débilmente ácidos, tales como aminoácidos sulfonamidas de aminas primarias, derivados nitrados primarios y secundarios, oximas, enoles, imidas, enoles imidas y algunos mercaptanos.
La clase M está compuesta por sustancias neutras conteniendo otros elementos además de C,H,O y halógenos. Aquí se incluyen: derivados nitrados, amidas, azo derivados, sulfonas, derivados sulfanílicos de aminas secundarias, mercaptanos y tioésteres.

En la clase N, se catalogan alcoholes, aldehidos, cetonas alicíclicas y éteres con menos de nueve átomos de carbono.
En la clase I, está constituida por hidrocarburos alifáticos saturado, hidrocarburos aromáticos y derivados halogenados.

PARTE EXPERIMENTAL

En un tubo de ensayo de 12 X100 se coloca 0.2 gramos o 0.2 mL ( use gotero)del compuesto líquido. Adicione, en pequeñas porciones, 3 mL del disolvente, agitando fuertemente después de cada adición. Durante cada determinación hay que anotar si se observa desprendimiento de calor, gases, cambios de color, formación de precipitados.
Para considerar a un compuesto como insoluble no deberá disolverse en un tiempo máximo de 10 minutos.
Una vez clasificado un compuesto en un grupo de solubilidad suspenda la determinación.

Determine la solubilidad de los siguientes compuestos.
a) benceno, b) 1-pentanol, c) ácido salicílico, d) sacarosa, e) acetato de etilo, f) anilina, g) sulfonamida, h) urea, i) glucosa, j) ácido tricloroacético.

Anote los resultados en forma de tabla, indicando con + si es soluble, con – si es insoluble y + si es dudosa la solubilidad del compuesto en estudio.

Clasifique sus resultados en un cuadro que indique lo siguiente: nombre, fórmula estructural, solubilidad en: agua éter, NaOH, NaHCO3, HCl , H2SO4, H3PO4.Clase y pH.
El diagrama de flujo es el siguiente:



DETERMINACION DE SOLUBILIDADES

Colocar 0.5 mL o 0.3 gramos de sólido del compuesto en un tubo de ensayo de 15X160 y adicione, en tres proporciones, 3 mL de agua destilada. Agite vigorosamente después de cada adición del disolvente, poniendo especial atención en mantener la mezcla a la temperatura ambiente. Si el compuesto se disuelve totalmente, anótelo como soluble. Luego determine el pH de la disolución y anótelo.

Ya que los pesos moleculares de muchos compuestos orgánicos comunes se encuentan entre 50 y 300, una concentración de 3 gramos por 100 mL es de 0.1 a 0.6 M. deberá recordarse que cuando se disuelve un ácido orgánico en agua pura, la concentración de iones hidronio de la solución resultante está dada aproximadamente por la ecuación:

[H3O+] =

En donde Ka es la constante de disociación ácida y C la concentración estequiométrica del ácido. El pH de la solución de un ácido soluble, obtenido en la prueba de solubilidad en agua, será aproximadamente igual a pKa/2. consecuentemente, los fenoles con pKa cercano a 10, dan soluciones acuosas muy débilmente ácidas ( pH alrededor de 5), para virar el papel rojo de tornasol ( el tornasol es rojo a pH menores de 4.5 y azul a mayores de 8.3).

Para ensayar la solubilidad en soluciones diluidas de hidróxido de sodio o de bicarbonato de sodio o de ácido clorhídrico agite perfectamente la mezcla separe (filtre si es necesario) la solución acuosa para eliminar cualquier sustancia desconocida que no se haya disuelto y neutralice con ácido o con base. Examine muy cuidadosamente la solución buscando señales de separación de la sustancia desconocida original. Aun la aparición de una turbiedad en el filtrado neutralizado constituye una prueba positiva.
Mediante el procedimiento anterior determine la solubilidad de cada uno de los compuestos siguientes: 1) tolueno, 2) alcohol bencílico, 3) acetato de etilo, 4 ) acetanilida, 5) sacarosa, 6) benzoato de etilo, 7) anilina, 8) fenol, 9) beta- naftol
Los sólidos deberán estar pulverizados finamente para aumentar la velocidad de disolución. Si el sólido aparenta ser insoluble en agua o en éter, algunas veces es necesario calentar la mezcla moderadamente. Tabule los resultados como se muestra en la figura:

Nombre formula estructural solubilidad en pueba al
Tornasol
H2O NaOH NaHCO3 HCl H2SO4
Fenol +
Sacarosa +


Si la sustancia orgánica no es soluble en agua, se puede utilizar éter etílico o acetona

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
TEMA: ESTUDIO DE LA SOLUBILIDAD DE LAS SUSTANCIAS ORGANICAS
Práctica Nº 6
Cuestionario

Que significa que una solución sea una mezcla homogénea? De 5 ejemplos de mezclas homogéneas y 5 de heterogéneas.
Como se llama la sustancia presente en mayor cantidad?
Por que algunos sólidos no son solubles en agua, dé dos ejemplos.
Por que algunos sólidos, como el azúcar son muy solubles en agua? Que característica de la estructura de las moléculas de azúcar hace que su interacción con el agua favorezca la formación de una solución?
Que diferencias existen entre: a) disolución y dilución? b) disolvente y soluto
c)solución acuosa y solución saturada d) porcentaje en masa ( dé un ejemplo para cada caso)

En base al criterio de las fuerzas intermoleculares, cuales de las siguientes
disoluciones serían catalogadas como disoluciones ideales ( las fuerzas intermoleculares son interacciones relativamente débiles que se producen entre moléculas):
a) benceno – tolueno
b) Etanol y agua
c) Heptano y agua
d) Acetona y disulfuro de carbono

7. El efecto solubilizador de los agentes tensoactivos se enmarca en dos fenómenos
muy interesantes que se deben a dos conceptos que son el extremo hidrofílico y el extremo hidrofóbico, cuál es el concepto de estos dos términos? Dé un ejemplo.
Desarrolle la estructura de tres compuestos halogenados que contengan átomos de flúor y cloro, en la industria, como se denominan estos compuestos?
En la clase A1 incluye derivados ácidos, dé 5 ejemplos de cada uno de estos derivados. Nombre y estructura.
Dé 5 ejemplos de los compuestos que correspondan a la clase N
Las aminas secundarias correspondientes a la clase M son muy interesantes, por ejemplo, la feniletilamina es la molécula responsable de que el ser humano se enamore, cuál es la estructura de este compuesto?
Dé cinco ejemplos de los compuestos correspondientes a la clase I de hidrocarburos aromáticos.
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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
TEMA: CRISTALIZACION
Práctica Nº 7


INTRODUCCION


Las sustancias químicamente puras están caracterizadas por ciertas constantes físicas ( puntos de fusión o de ebullición, índice de refracción etc.), que nos permiten conocer el momento en que se ha obtenido una especie química libre de impurezas.
La cristalización es uno de los mejores métodos físicos para purificar compuestos que son sólidos a temperatura ambiente.
Un compuesto se cristaliza formando, a temperatura elevada y en un disolvente apropiado, un disolución saturada de él, de la cuál, al enfriarse, se separe del compuesto en forma cristalina. Un disolvente apropiado para cristalización deberá llenar los siguientes requisitos:

a) que a temperatura elevada disuelva rápidamente el soluto
b) que a baja temperatura el soluto sea muy poco soluble en él
c) que no reaccione con el soluto
d) que sea lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los cristales
e) que en frío, las impurezas sean más solubles que el soluto

Los disolventes más utilizados son:

a) agua ( p. eb. 86.5 ºC)
b) etanol ( p.eb. 62ºC)
c) Acetona ( p. eb. 49 ºC )
d) Éter etílico ( 30 ºC)
e) Benceno ( p. eb. 70 ºC )
f) Ácido acético ( p. eb. 102 ºC )
g) Acetato de etilo ( p.eb. 69 ºC )
h) Éter de petróleo ( p. eb. 30-60 ºC)

O mezclas de pares de disolventes anteriores agua-etanol, agua – acetona, benceno-éter de petróleo, agua – ácido acético.

Con el fin de facilitar la purificación, se adiciona un absorbente tal como el carbón de huesos. El carbón absorbe sobre su superficie las impurezas que acompañan a la mayoría de los productos de una reacción o de la extracción de materiales vegetales o animales.

Para obtener sustancias químicamente puras se tiene que repetir varias veces la cristalización ( recristalización) si es posible usando varios tipos de disolventes.
Variaciones en las condiciones de crecimiento de los cristales ( concentración, temperatura, agitación etc.) pueden alterar la forma de cristalización; así el naftaleno cristalizado rápidamente en etanol, forma placas delgadas, pero en cristalización lenta forma cristales compactos. La forma de los cristales también depende del disolvente.
Así el resorcinol cristaliza del benceno en forma de agujas delgadas y en acetato de n-butilo en prismas.

Para inducir la cristalización de un compuesto (siembra); ( los que se pueden obtener por evaporación lenta de una capa delgada de la disolución ); también se puede agitar la solución o raspar con un varilla las paredes interiores del recipiente que contiene la solución.
Las cristalizaciones espontaneas o inducidas toman tiempo, por lo tanto es indispensable perseverancia y paciencia.

PARTE EXPERIMENTAL

Pesar un gramo de ácido benzoico impuro en un matraz erlenmeyer de 125 mL, adicione la mínima cantidad de agua hirviendo, hasta que se disuelva. A la solución así obtenida ( a la que conviene adicionarle un exceso de 5 a 10 % de disolvente para evitar que cristalice durante la filtración) adicione 0.10 gramos de carbón activado, agite vigorosamente y coloque a hervir la suspensión por cuatro minutos, filtre la suspensión, aplicando succión ( use un embudo Buchner , montado sobre un matraz kitasato. El papel filtro debe ser de diámetro un poco menor y estar previamente humedecido).

El filtrado se divide en dos porciones. Las cuales se ponen en matraces erlenmeyer de 50 mL. Cubra una de ellas con un vidrio reloj y déjela enfriar lentamente. Coloque la otra en baño de hielo y raspe el interior del matraz mientras se está enfriando.

Terminada la separación, observe el tamaño de los cristales formados. Después, caliente para redisolver el precipitado, cubra este matraz con un vidrio reloj y déjelo enfriar lentamente, junto con al primero, recoja ambos precipitados en un Buchner, previa observación del tamaño de los cristales. Lave los cristales con un poco de agua helada, séquelos, péselos y calcule el porcentaje de recuperación.

PROBLEMA DE CRISTALIZACIÓN

Disolver en un tubo de ensayo ( 18X180) media tableta de aspirina en 5-8 mL de etanol, adicione unos 2-3 mL de hidróxido de sodio al 10 % y hervir unos minutos, sosteniendo el tubo de ensayo con una pinza para tubos de ensayo, dejar enfriar brevemente y acidular la mezcla con 2 – 3 mL de ácido sulfúrico al 10 %, en lo posible gota a gota y agitando constantemente en cada adición.

Observación se separa el ácido salicílico, tanto más abundante cuanto mayor sea el enfriamiento ( introducir en agua helada ). Separar por filtración el líquido de los cristales.
Neutralizar el filtrado lo más exactamente posible con hidróxido de sodio al 10 % en presencia de papel tornasol o papel pH –metro, adicionar dos o tres gotas de solución recientemente preparada de cloruro férrico y hervir. Anote sus observaciones.

Con los cristales formados de ácido salicílico, ensaye la recristalización, determinando el mejor disolvente ( etanol, acetona, éter etílico, metanol), en forma separada. Y cristalice en forma lenta. Igual que en la primera parte.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
Práctica Nº 7
CRISTAÑIZACION
CUESTIONARIO

1. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente ¿Qué es aconsejable, enfriar la solución rápida o lentamente? Explique.
2. Por que se debe recomendar la filtración por succión de una solución en la que el disolvente es éter o éter de petróleo.
3. Por que será importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración en una solución caliente?
4. Describa los métodos industriales que se aplican para cristalizar productos comerciales, como la glucosa, colorantes naturales, azúcar de caña, etc.
5. El yoduro de etilo, es polar, pero, contrariamente a lo que ocurre con el alcohol etílico y el ácido acético, que son también líquidos polares, es insoluble en agua. Explique esa diferencia.
6. Que propiedades del carbón activado le hacen un buen agente de adsorción?
7. Cuál es el proceso industrial para producir carbón activado? Describa el proceso.
8. Que diferencia existe entre los términos adsorción y absorción. Dé ejemplos
9. Describa la filtración en caliente de una solución. En que casos se aplica esta filtración?
10. sugiérase un buen disolvente para cada uno de los siguientes compuestos: naftaleno, butanoato de sodio, propilamina, dodecano, n-hexadecanol.
11. Los plásticos sólidos por que clase de cristales están conformados?
12. Según la bibliografía en que disolventes mas es soluble la muestra de la experiencia?